Jesup mengekalkan tekanan ke atas Seminoles dengan menghantar unit kecil ke lapangan. Ramai kulit hitam bersama Seminoles mula menyerah diri. Selepas beberapa perubahan polisi mengenai hamba pelarian, Jesup akhirnya menghantar mereka ke barat bagi menyertai Seminoles yang sudahpun berada dalam jajahan Indian. Pada 10 September 1837 Tentera dan pasukan bersenjata menangkap kumpulan Mikasukis termasuk Raja Phillip, seorang ketua penting di Florida. Pada malam berikutnya, pemerintah yang sama menangkap kumpulan Yuchis, termasuk ketua mereka Uchee Billy.[37]

Jeneral Jesup menyusuh Raja Phillip menghantar perutusan kepada anaknyaCoacoochee (Kucing Liar) bagi mengatur perjumpaan dengan Jesup. Apabila Coacoochee tiba di bawah bendera damai, Jesup menahannya. Pada Oktober Osceola dan Coa Hadjo, seorang lagi ketua meminta perundingan damai dengan Jesup.Satu perjumpaan diatur di selatan St. Augustine. Apabila Osceola dan Coa Hadjo tiba bagi perjumpaan tersebut, juga di bawah bendera putih, mereka ditahan. Osceola mati dalam tempoh tiga bulan selepas dia ditahan, di penjara di Fort Moultrie di Charleston, Carolina Selatan. Tidak kesemua Seminoles yang ditahan Tentera kekal ditahan. Ketika Osceola masih ditahan di Fort Marion (Castillo de San Marcos) di St. Augustine, dua puluh orang Seminoles yang ditahan dalam kurungan yang sama bersamanya dan Raja Phillip lepas lari melalui tingkap sempit. Yang lolos lari termasuk Coacoochee dan John Horse, ketua Seminole Hitam.[38]

Satu perwakilan Cherokee dihantar ke Florida untuk berunding dengan Seminoles untuk berpindah ke barat. Apabila Micanopy dan yang lain tiba untuk berjumpa dengan Cherokees, Jeneral Jesup menahan Seminoles. John Ross, ketua deligasi Cherokee, membantah. Jesup menjawap bahawa dia telah memberitahu Cherokees bahawa tiada Seminole yang dating akan dibenarkan pulang.[39]